Jeho „přátelé“ se baví tím, že odhalují jeho vrozenou méněcennost. Posuzují ho však chybně: Charlie Brown (jediný z Peanuts, jehož křestní jméno je vždy doprovázeno příjmením) je sice nešika, ale nezná zlobu ani závist. Plane v něm upřímná touha po sebezdokonalení a je pravděpodobně jediný ze skupiny, který mívá problémy s morálkou. Charlie Brown je dojemná postava, jež probouzí náš soucit: jeho dobrá vůle není nikdy odměněna.
Nejpalčivější nezdary jej potkávají na poli sportovním a na poli lásky. Vede baseballové mužstvo, které nikdy nevyhraje jediný zápas (s výjimkou případu, kdy soupeř nenastoupí). Neustále pouští draky, ale všechny padají k zemi nebo končí na „stromu-pojídači-draků“
, v kanále či ve schránce na dopisy, pokud se ovšem provaz nezamotá o nějakou jinou překážku. Charlie Brown může mluvit po štěstí, neskončí-li pověšen na stromě hlavou dolů nebo pevně připoután ke kmeni dříve, než má čas pochopit, co se vlastně děje. Charlie Brown je zamilován do rusovlasé dívenky, s níž se nikdy neodváží promluvit ani jí napsat. Ochromen rozpaky, spokojuje se s tím, že se na ni dívá během polední přestávky a přitom polyká chleby namazané arašídovým máslem. Na svátek svatého Valentýna, kdy podle amerického zvyku dívky posílají lístek svým chlapcům a naopak, je Charlie Brown vždy plný naděje, ale nikdy nic nedostane. Snoopy se naproti tomu prohýbá pod tíhou pošty, což ke smutku jeho pána přidává ještě krutost ponížení.
Navíc je třeba zdůraznit, že Charlieho neobratnost a věčná smůla jsou jednou z konstant seriálu. Ostatní postavy jsou naproti tomu buďto sebejisté (Lucy, Snoopy) nebo přímo oslňující. Ve chvíli kdy Charlie daruje Schroederovi dětské piáno, hned, jakmile podá Linusovi – v té době to bylo ještě batole – balíček karet, jeden i druhý jej zahanbí vrozenou virtuozitou. Charlie Brown má ovšem nadání jen na maléry.
To Charlieho Browna samozřejmě deprimuje, a tak srdceryvně vzdychá („Sigh“), tluče hlavou do stromu, každou chvíli opakuje, že už to nemůže vydržet: „I can’t stand it“) a pilně navštěvuje Lucyin psychiatrický stánek, což mu však nepřináší žádnou úlevu, neboť Lucy si dopřává sadistické potěšení ho ještě více deptat.
Charlie si udržuje mimořádně dobrý vztah ke svému otci, muži plnému pochopení, a je na něj hrdý. Z dětí projevují vůči Charlie Brownovi určitou srdečnost jen Linus a Peppermint Patty (Schroeder také, jenže ty dva málokdy spatříme spolu), kteří s ním jednají jako se sobě rovným. Snoopy, Sally a Violet obvykle vůči němu dávají najevo nezájem nebo pohrdání, kdežto Lucy se chová vyloženě surově. Drcen tolika potupami, dospívá Charlie Brown nakonec k přesvědčení, že je proti němu zaujat celý svět. Chlapci, s nímž si dopisuje a kterého nikdy neviděl, posílá jednoho dne toto psaní: „Jsi můj jediný přítel. Bez Tebe bych byl úplně sám. Nemám jiného přítele. Tvůj přítel Charlie Brown. P.S.: Všichni mě nenávidí.“
Je sice pravda, že události dělají z Charlieho Browna věčného smolaře, ten však na druhé straně nedělá nic, aby tomuto předurčení unikl. Nedokáže se poučit ze zkušenosti; dál důvěřuje těm, kteří jej oklamali (vždy souhlasí s tím, že se rozběhne a kopne do míče, i když ví, že ho Lucy v poslední chvíli sebere), trpí nevyléčitelným pocitem viny a s každým má soucit, i když s ním útrpnost nemá nikdo. Jednoho dne dokonce zajde tak daleko, že sám hodí svého draka na pospas kanibalskému stromu, protože má dojem, že strom je vyhládlý. A když si dá Lucy takovou námahu, aby zranila jeho ješitnost, přiznává, že cítí přímo povinnost jí v tom vyjít vstříc. K tomuto skrytému masochismu se druží ten fakt, že Charlie Brown není - na rozdíl od Snoopyho - schopen uprchnout před všedností života do snů a nedokáže si ji zkrášlit ani v představách.
